Перевод с английского

кандидатов химических наук В. В. СМИРНОВА, Р. Н. СТЕРЛИНА и Г. А. СОКОЛЬСКОГО

Под редакцией

академика И. Л. КНУНЯНЦА и канд. хим. наук Я. Ф. КОМИССАРОВА

**

ОТ ИЗДАТЕЛЬСТВА

Предлагаемая вниманию советского читателя книга выдающегося английского химика К. К. Ингольда «Механизм реакций и строение органи­ческих соединений» в основном посвящена рассмотрению механизмов важ­нейших типов органических реакций в зависимости от строения реагирую­щих веществ и условий реакций. Книга Ингольда выгодно отличается от других монографий, посвященных этим же вопросам, научной глубиной изло­жения и широким диапазоном рассматриваемого материала. В своих теоре­тических исследованиях автор особенно широко использует кинетические данные для обоснования выводов о механизмах органических реакций.

В монографии рассмотрены вопросы природы химической связи, взаи­модействия нереагирующих молекул, внутримолекулярных электронных взаимодействий, строения ароматических соединений, электрофильного заме­щения в ароматическом ряду и нуклеофилыюго замещения в алифатическом ряду. Автор анализирует богатый фактический материал, полученный мето­дами физического и физико-химического исследования (дипольные моменты молекул, термохимические характеристики, межатомные расстояния, пара-хоры, спектроскопические и электронографические и другие данные). В кни­ге приведена классификация реагентов и химических реакций, описаны реакции отщепления, перегруппировки в алифатическом и ароматическом рядах, реакции присоединения по двойным, тройным и сопряженным связям, а также другие реакции.

Следует особо отметить, что в книге обобщен и систематизирован очень большой теоретический и экспериментальный материал, полученный как самим Ингольдом и его сотрудниками, так и другими исследователями. Многие теоретические представления, развитые Ингольдом и изложенные в настоящей книге, получили общее признание и широкое распространение.

Издательство выражает глубокую благодарность профессору Ингольду за любезную помощь, оказанную им во время перевода настоящей книги на русский язык. Благодаря сотрудничеству с автором устранены ошибки, вкравшиеся в американское издание книги.

После выхода книги Ингольда в свет появилось много нового и инте­ресного в области теоретической органической химии. Так, сам автор внес существенные поправки в трактовку механизма нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (см. примечание на стр. 251);

в последние годы ряд ученых усиленно занимались раннее мало изучен­ной проблемой нуклеофильного замещения в ароматических соединениях; значительные успехи достигнуты и в разработке целого ряда других вопросов. При подготовке к изданию перевода книги Ингольда не ста­вилась задача дополнения ее новыми сведениями; редакторские примеча­ния вносились главным образом в связи с необходимостью разъяснения некоторых терминов.

Можно не сомневаться, что опубликование монографии Ингольда на рус­ском языке будет способствовать дальнейшему повышению интереса к тео­ретическим исследованиям в области органической химии у нас в стране. Книга представляет интерес для широких кругов химиков — научных работ­ников, преподавателей, аспирантов, студентов, а также для инженерно-технических работников.

***

ПРЕДИСЛОВИЕ

Эта книга представляет собой расширенный за счет включения послед­них глав курс лекций, который я в качестве внештатного лектора прочел в 1950/51 учебном году в лаборатории Бейкера Корнелльского универ­ситета.

Считаю себя обязанным выразить свою искреннюю благодарность проф. Лонгу за все его заботы, благодаря которым мне было легко выполнить свою задачу и мой визит оказался приятным. Я глубоко признателен проф. Лонгу и всему персоналу лаборатории Бейкера за радушный прием и любезность во все время моего пребывания у них. Я благодарен сотрудни­кам проф. Лонга, а также студентам за то, что они ввели меня в свою, близ­кую мне по духу, среду.

Я чрезвычайно обязан многим друзьям, преимущественно в Англии, которые разделили со мной задачу подготовки рукописи. Так, проф. Хьюз передал мне свои личные записки по многим вопросам, в частности глава XI в основном принадлежит проф. Хьюзу. В главе XV изложены взгляды проф. Баннетта из Портленда (штат Орегон). Д-р Вассерман оказал мне тако­го же рода помощь при составлении части главы XII. Далее, я воспользо­вался содействием д-ра Букингема при написании части главы II. К числу ученых, работающих вне Лондонского колледжа и Корнелльского универ­ситета, любезно ознакомивших меня со своими важными неопубликован­ными исследованиями, относятся д-р Бейкер из университета в Лидсе, д-р Кардуэлл из Оксфордского университета, д-р Мага из Пражского уни­верситета, д-р Миллс из Дублина, д-р Роберте из Массачусетского технологи­ческого института и проф. Уэстхеймер из Чикагского университета. Сле­дует также добавить, что мои друзья из лаборатории Бейкера и местные коллеги значительно расширили мою осведомленность по ряду вопросов. Я выражаю благодарность многим ученым, которые разрешили воспроиз­вести в книге графики из их опубликованных трудов, что отмечено в соот­ветствующих ссылках. Далее считаю своим долгом выразить признатель­ность авторам цитированных книг и обзорных статей, на которые в тексте сделаны ссылки.

После того как рукопись была закончена, проф. Хьюз прочел ее всю, д-р Маккол — большую часть, д-р Крейг и д-р Вассерман прочли значи­тельную часть рукописи, а д-р Дей, д-р де-ла-Мар и д-р Диппи—отдельные главы. Я благодарю этих моих добрых друзей, уделивших столько времени работе над рукописью. Они подвергли рукопись серьезной критике и внесли ряд предложений, которыми я с благодарностью воспользовался. Я выра­жаю признательность своей жене, выполнившей большую часть тяжелой подготовительной работы перед сдачей рукописи в печать. Данная книга вовсе не увидела бы света, если бы я не принял доктрины жены, считавшей, что луч­ше закончить несовершенную книгу, чем никогда не закончить совершен­ную.

Как показывает название книги, в ней рассматривается строение орга­нических соединений и механизм их реакций. Однако широта поставленных проблем вызывает необходимость в определенных ограничениях. Так, в вопросах строения внимание концентрируется лишь на молекулах органиче­ских соединений в нормальном состоянии. Далее, обсуждаются преимуще­ственно такие типы гомогенных реакций, на которых главным образом ос­нованы современные представления органической химии. Таким образом, значительная часть проблем, охватываемых названием книги, осталась не рас­смотренной. Это объясняется тем, что я писал труд, рассчитанный прежде всего на студентов университетов, и, правильно это илн ошибочно, но я остановился на указанной системе отбора материала для книгп.

Университетский Колледж, К. Инголъд

Лондон, декабрь 1951

Дополнение к предисловию (февраль 1953). В процессе подготовки книги к выпуску д-р Джонсон совместно с Издательством Корнелльского универ­ситета любезно принял на себя разрешение многочисленных вопросов, возникших при подготовке рукописи. За это выражаю благодарность как д-ру Джонсону, так п издательству.

К. И.