Перевод с английского
кандидатов химических наук В. В. СМИРНОВА, Р. Н. СТЕРЛИНА и Г. А. СОКОЛЬСКОГО
Под редакцией
академика И. Л. КНУНЯНЦА и канд. хим. наук Я. Ф. КОМИССАРОВА
**
ОТ ИЗДАТЕЛЬСТВА
Предлагаемая вниманию советского читателя книга выдающегося английского химика К. К. Ингольда «Механизм реакций и строение органических соединений» в основном посвящена рассмотрению механизмов важнейших типов органических реакций в зависимости от строения реагирующих веществ и условий реакций. Книга Ингольда выгодно отличается от других монографий, посвященных этим же вопросам, научной глубиной изложения и широким диапазоном рассматриваемого материала. В своих теоретических исследованиях автор особенно широко использует кинетические данные для обоснования выводов о механизмах органических реакций.
В монографии рассмотрены вопросы природы химической связи, взаимодействия нереагирующих молекул, внутримолекулярных электронных взаимодействий, строения ароматических соединений, электрофильного замещения в ароматическом ряду и нуклеофилыюго замещения в алифатическом ряду. Автор анализирует богатый фактический материал, полученный методами физического и физико-химического исследования (дипольные моменты молекул, термохимические характеристики, межатомные расстояния, пара-хоры, спектроскопические и электронографические и другие данные). В книге приведена классификация реагентов и химических реакций, описаны реакции отщепления, перегруппировки в алифатическом и ароматическом рядах, реакции присоединения по двойным, тройным и сопряженным связям, а также другие реакции.
Следует особо отметить, что в книге обобщен и систематизирован очень большой теоретический и экспериментальный материал, полученный как самим Ингольдом и его сотрудниками, так и другими исследователями. Многие теоретические представления, развитые Ингольдом и изложенные в настоящей книге, получили общее признание и широкое распространение.
Издательство выражает глубокую благодарность профессору Ингольду за любезную помощь, оказанную им во время перевода настоящей книги на русский язык. Благодаря сотрудничеству с автором устранены ошибки, вкравшиеся в американское издание книги.
После выхода книги Ингольда в свет появилось много нового и интересного в области теоретической органической химии. Так, сам автор внес существенные поправки в трактовку механизма нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (см. примечание на стр. 251);
в последние годы ряд ученых усиленно занимались раннее мало изученной проблемой нуклеофильного замещения в ароматических соединениях; значительные успехи достигнуты и в разработке целого ряда других вопросов. При подготовке к изданию перевода книги Ингольда не ставилась задача дополнения ее новыми сведениями; редакторские примечания вносились главным образом в связи с необходимостью разъяснения некоторых терминов.
Можно не сомневаться, что опубликование монографии Ингольда на русском языке будет способствовать дальнейшему повышению интереса к теоретическим исследованиям в области органической химии у нас в стране. Книга представляет интерес для широких кругов химиков — научных работников, преподавателей, аспирантов, студентов, а также для инженерно-технических работников.
***
ПРЕДИСЛОВИЕ
Эта книга представляет собой расширенный за счет включения последних глав курс лекций, который я в качестве внештатного лектора прочел в 1950/51 учебном году в лаборатории Бейкера Корнелльского университета.
Считаю себя обязанным выразить свою искреннюю благодарность проф. Лонгу за все его заботы, благодаря которым мне было легко выполнить свою задачу и мой визит оказался приятным. Я глубоко признателен проф. Лонгу и всему персоналу лаборатории Бейкера за радушный прием и любезность во все время моего пребывания у них. Я благодарен сотрудникам проф. Лонга, а также студентам за то, что они ввели меня в свою, близкую мне по духу, среду.
Я чрезвычайно обязан многим друзьям, преимущественно в Англии, которые разделили со мной задачу подготовки рукописи. Так, проф. Хьюз передал мне свои личные записки по многим вопросам, в частности глава XI в основном принадлежит проф. Хьюзу. В главе XV изложены взгляды проф. Баннетта из Портленда (штат Орегон). Д-р Вассерман оказал мне такого же рода помощь при составлении части главы XII. Далее, я воспользовался содействием д-ра Букингема при написании части главы II. К числу ученых, работающих вне Лондонского колледжа и Корнелльского университета, любезно ознакомивших меня со своими важными неопубликованными исследованиями, относятся д-р Бейкер из университета в Лидсе, д-р Кардуэлл из Оксфордского университета, д-р Мага из Пражского университета, д-р Миллс из Дублина, д-р Роберте из Массачусетского технологического института и проф. Уэстхеймер из Чикагского университета. Следует также добавить, что мои друзья из лаборатории Бейкера и местные коллеги значительно расширили мою осведомленность по ряду вопросов. Я выражаю благодарность многим ученым, которые разрешили воспроизвести в книге графики из их опубликованных трудов, что отмечено в соответствующих ссылках. Далее считаю своим долгом выразить признательность авторам цитированных книг и обзорных статей, на которые в тексте сделаны ссылки.
После того как рукопись была закончена, проф. Хьюз прочел ее всю, д-р Маккол — большую часть, д-р Крейг и д-р Вассерман прочли значительную часть рукописи, а д-р Дей, д-р де-ла-Мар и д-р Диппи—отдельные главы. Я благодарю этих моих добрых друзей, уделивших столько времени работе над рукописью. Они подвергли рукопись серьезной критике и внесли ряд предложений, которыми я с благодарностью воспользовался. Я выражаю признательность своей жене, выполнившей большую часть тяжелой подготовительной работы перед сдачей рукописи в печать. Данная книга вовсе не увидела бы света, если бы я не принял доктрины жены, считавшей, что лучше закончить несовершенную книгу, чем никогда не закончить совершенную.
Как показывает название книги, в ней рассматривается строение органических соединений и механизм их реакций. Однако широта поставленных проблем вызывает необходимость в определенных ограничениях. Так, в вопросах строения внимание концентрируется лишь на молекулах органических соединений в нормальном состоянии. Далее, обсуждаются преимущественно такие типы гомогенных реакций, на которых главным образом основаны современные представления органической химии. Таким образом, значительная часть проблем, охватываемых названием книги, осталась не рассмотренной. Это объясняется тем, что я писал труд, рассчитанный прежде всего на студентов университетов, и, правильно это илн ошибочно, но я остановился на указанной системе отбора материала для книгп.
Университетский Колледж, К. Инголъд
Лондон, декабрь 1951
Дополнение к предисловию (февраль 1953). В процессе подготовки книги к выпуску д-р Джонсон совместно с Издательством Корнелльского университета любезно принял на себя разрешение многочисленных вопросов, возникших при подготовке рукописи. За это выражаю благодарность как д-ру Джонсону, так п издательству.
К. И.
