Ръководство за практически упражнения по органична химия

Ръководство по органична химия за студентите химици от висшите учебни заведения.

Чавдар Иванов  |  Димитър Иванов  (автори)

Твърда корица, голям формат  |  352 стр.  |  486 гр.

(неизползвана антикварна книга в отлично състояние)

*

АНОТАЦИЯ

Ръководството за практически упражнения по органична химия е разделено на три части.

В първата част — Въведение в лабораторната практика — се раз­глеждат всички манипулации, които се извършват в една лаборатория по органична химия и които главно целят да се изолира едно веще­ство в чисто състояние. Също така дават се елементарни познания по работата със стъкло в лабораторията.

Във втората част — Пре шрати — са изложени методите за полу­чаване на различни органични съединения. Тези препарати са разгле­дани в три групи: синтези на обикновени органични съединения, изо­лиране органични съединения из природни продукти (млечна захвр от мляко, хинин от хининови кори и др.) и синтези на по-важни в прак­тическо отношение съединения (аспирин, камфор, индиго).

В третата част — Анализ на органични съединения — изпърво се разглежда елементарният макроанализ, а по-подробно — систематич­ният молекулен анализ, в който е изложен аналитичният ход за уста­новяване състава на една смес от органични съединения.

Ръководството е предназначено преди всичко за студентите от вис­шите учебни заведения, които минават упражненията по органична химия, но може да ползува и работещите в химически лаборатории химици и лаборанти.

**

СЪДЪРЖАНИЕ

ПЪРВА ЧАСТ

Въведение в лабораторната практика

Реакционна скорост, температура и концентрация
Нагряване  2
Охлаждане   3
Получаване на чисти органични съединения
Прекристализиране   6
1. Избор на разтворител 7
2. Разтваряне   8
3. Обезцветяване на разтвора 9
4. Филтруване на разтвора (горещо филтруване) 9
5. Изкристализиране на разтвора  11
6. Филтруване (изсмукване) и измиване на кристалите 12
7. Сушене на кристалите  13
8. Фракционно прекристализиране 14
Дестилация  15
1. Дестилация под обикновено налягане 16
2. Дестилация под намалено налягане (вакуумдестилация) 18
Вакуумпомпи 18
Апаратура за вакуумдестилация  19
Измерване на вакуума 22
3. Молекулна дестилация  25
4. Фракционна дестилация 28
5. Дестилация с водна пара   31
6. Отдестилиране на разтворители 33
Сублимиране  34
Екстракция   35
Екстракционни апарати 38
Сушене на течности 39
Адсорбционни методи за разделяне и пречистване на органични съединения . . 41
Хроматографска адсорбция 42
Хартиена разпределителна хроматография 45
Хроматографски газов анализ 47
Определяне точката на топене 47
Определяне точката на врене 51
Стъкларство
1. Стъкло  54
2. Уреди, които се употребяват в стъкларството 55
3. Рязане на стъклена тръба 55
4. Държане на стъклена тръба в пламъка  55
5. Изтегляне на тръба в острие  56
6. Заглаждане краищата на тръба 56
7. Маслинка върху тръба 57
8. Изкривяване на тръба 57
9. Разширяване края на тръба   58
10. Приготвяне на епруветка 58
11. Спойки - 59
Общи правила за предпазване от нещастия в лабораторията 60

ВТОРА ЧАСТ

Препарати I. Халогенопроизводни

А. Мастни халогенопроизводни 63
1. Етилбромид 63
2. Етилйодид  64
3. Етиленбромид   65
4. Бромоформ 68
Обяснения относно мастните халогенопроизводни 69
Б. Ароматни халогенопроизводни 72
1. Бромбензол : 72
р-Дибромбензол 73
2. Бензилхлорид 73
Обяснения относно ароматните халогенопроизводни   74

II. Сулфокиселини

1. Бензолсулфонова киселина 78
2. р-Нафталинсулфонова киселина  78
3. Сулфаннлова киселина 79
Обяснения относно ароматните сулфокиселини   79

III. Нитропроизводни

А. Мастни нитросъединения 81
Нитрометан   81
Обяснения относно мастните нитросъединения  82
Б. Ароматни нитросъединения  83
1. Нитробензол   83
2. т-Динитробензол  84
3. а-Нитронафталин 84
4. о- и />-Нитрофенол  84
Обяснения относно ароматните нитросъединения  85

IV. Редукционни продукти на нитросъединенията

А. Ароматни а минни производните им  87
1. Анилин  87
2. m-Нитранилин   88
3. Ацетанилид  88
Обяснения относно ароматните амини 89
Б. Д р y г и р е д у к ц и o н н и п р o ду к т и н а н и т р o с ъ е д и не н и я т а . . . 92
1. Фенилхидроксиламин • • • 92
2. Нитрозобензол 93
3. Хидразобензол  94
4. Азобензол  95
5. Бензидин   95
Обяснение относно другите редукционни продукти на нитросъединенията ... 96

V. Феноли

1. Фенол • 98
2. р-Нафтол ..• 99
3. Салицилова киселина (синтез на К o 1 b е) 99
4. Изкуствена смола (бакелит) 101
Обяснения относно фенолите 101

VI. Алдехиди и кетони

1. Бензалдехид 104
2. Хексаметилентетрамин   105
3. Каницарова реакция (бензилалкохол и бензоена киселина от бензалдехид) . 105
4. Бензоин  106
5. Дибензалапетон  106
6. Мезитилокис и форон 106
7. Канелена киселина (Р е r k i п'ов синтез) 107
8. Хидроканелена киселина . 108
9. Бадемена киселина  109
9а. Бадемена киселина (по Organic Syntheses)  110
Обяснения относно алдехидите и кетоните 111

VII. Хинони

1. Бензохинон 116
2. Хидрохинон  117
3. Антрахинон 117
Обяснения относно хиноните 118

VIII. Органични киселини и производните им

1. Етилацетат 119
2. Етилбензоат  120
3. Метилсалицилат  120
4. Ацетилхлорид  121
5. Бензоилхлорид 121
6. Оцетен анхидрид . 122
7. Бензамид 123
8. Фталимид  123
9. Карбамид 124
10. Ацетонитрил  124
11. Бензилцианид 124
Обяснения относно органичните киселини и производните им 125

IX. Ароматни диазосъединения

1. Диазотиране на анилин. Фенол   131
2. Йодбензол  132
3. /7-Бромтолуол 133
4. Натриев /7-нитрофенил-антидиазотат 134
5. /и-Нитрохлорбензол   . 134
6. /г-Толунитрил 135
7. /?-Толуилова киселина 137
8. р-Аминофениларсонова киселина (арсанилова киселина, атоксил) 137
А. р-Нитрофениларсонова киселина ... 137
Б. Редукция на /j-нитрофениларсоновата киселина 138
9. Фенилхидразин   139
10. Диазоаминобензол 140
11. /7-Аминоазобензол   140
12. Метилоранж и Р-нафтолоранж   141
А. Метилоранж 141
Б. Р-Нафтолоранж   142
13. /ьНитранилиново червено   142
Обяснения относно ароматните диазосъединения ..... 143

X. Естерни кондензации

1. Ацетоцетов естер 152
2. Малонов естер (диетилестер на малоновата киселина) 154
3. Етилмалонов естер (диетилестер на етилмалоновата киселина) 155
4. Етилмалонова киселина 155
5. л-Маслена киселина  156
6. Изопропилмалонов естер (диетилестер на изопропилмалоновата киселина) . . 156
Изопропилбромид 157
7. Изопропилмалонова киселина 158
8. Изовалеряанова киселина   159
Обяснения относно естерните кондензации   159

XI. Friedel-Crafts'oBH синтези

1. Бензофенон  163
Бензофеноноксим 164
В е с k m a n п'ово разместване 165
2. Ацетофенон  165
3. Трифенилхлорметан 166
4. Трифенилметил и трифенилметилперокис   167
Обяснения относно Friedel-Craft s'oBHTe синтези   167

XII. Grignard'OBH реакции

1. Трифенилкарбинол • 172
А. От фенилмагнезиев бромид и бензофенон 172
Б. От фенилмагнезиев бромид и етилбензоат 174
2, Фенилоцетна киселина • 174
Обяснения върху Grignard'oBHTe реакции • 176

XIII. Трифенилметанови багрила

1. Фенолфталеин 179
2. Флуоресцеин 180
3. Еозин 181
4. Малахитово зелено • 182
А. Получаване на левкобазата 182
Б. Окисление на левкобазата : 182
Обяснения относно трифенилметановите багрила 183

XIV. Хетероциклени съединения,

1. Пирол 190
2. Хинолин (синтез на S с r a u р) • 190
3. Хиналдин (синтез на Doebner — Miller) 192
Обяснения относно хетероциклените съединения 193

XV. Съединения, които се изолират из природни продукти

A. Въглехидрати
1. Млечна захар и казеин от мляко 197
2. D-Галактоза от млечна захар 199
3. Лигава киселина от D-галактоза 200
4. Гроздена захар от дървени стърготини 200
5. L-Арабиноза от черешова смола (гума) 201
6. Фурфурол от царевични кочани • . . . . 203
7. Левулинова киселина от нишесте . . . . • 204
Обяснения относно въглехидратите ■ • • 205
Б. Аминокарбонови киселини 214
1. а-Цистин от коси, четина или вълна . . . 214
2. Гликокол и D-аргинин от желатин 215
3. L-Тирозин от казеин . . . . • 217
4. D-Глутаминова киселина от глутен • . . 218

A. Получаване на глутен * ... 218
Б. Получаване на хидрохлорида на глутаминовата киселина 218
B. Получаване на глутаминовата киселина 219
Обяснения относно аминокарбоновите киселини 219
B. Алкалоиди 223
1. Кафеин от чай 223

2. Хинин от хининови кори 224
3. Никотин от тютюнева луга 225
Обяснения относно алкалоидите 227
Г. Разна • 229
1. Хемин от говежда кръв 229
Обяснения 230
2. Холова киселина от говежда жлъчка • 231
Обяснения • 232
3. Галова киселина от шикалки " 233
Обяснения • 234
4. Хлорофил от зелени листа (разделяне багрилата на зелените листа чрез хроматографска адсорбция) 235
Обяснения 236
XVI. Лабораторни синтези на някои важни в практическо отношение продукти
1. Аспирин (ацетилсалицилова киселина) 237
Обяснения . 237
2. Анестезин (етилов естер на р-аминобензоената киселина) 238

A. /7-Ацетотолуидид . • 238
Б. р-Аминобензоена киселина • 238
B. Анестезин 238
Обяснения 239
3. Фенацетин . . . . • 239

A. р-Нитроацетанилид 239
Б. /7-Нитрофенол 240
B. /;-Нитрофенетол 240
а. Получаване на натриев р-нитрофенолат  240
б. Получаване на /?-нитрофенетол 241
Г. /7-Фенетидин 241
Д. Фенацетин (Ацетил-/?-фенетидин) 242
Обяснения • • 242
4. Антипирин (1-Фенил-2,3-диметил-пиразолон-5)  243
А. Фенилметилпиразолон 243
Б. Антипирин 244
Обяснения 244
5. Атофан (а-Фенилцинхонинова киселина)  245
I. Синтез: от бензалдехид, анилин и пирогроздена к-на 245
А. Получаване на бензилиденанилин 245
Б. Получаване на атофан 245
II. Синтез от изатин 247
Обяснения • • 247
6. Бромурал ... " 249

A. Изовалерианова киселина • 249
Б. а-Бром-изовалерианилбромид 250
B. Бромурал (а-бром-изовалерианилкарбамид) 251
Обяснения 252
7. Камфор • 253
А. Борнилхлорид 253

Б. Камфен 254
В. Изоборнилацетат  255
Г. Изоборнеол 255
Д. Камфор 256
Обяснения 257
8. Тропеолин (оранж IV) 257
Обяснения 258
9. Конго-червено  259
Обяснения 260
10. Хинизариново зелено (ализаринцианиново зелено О) 262
А. Хинизарин от />-хлорфенол 262
Б. Хинизариново зелено (ализаринцианиново зелено О) 263
Получаване базата на хинизариновото зелено 263
Сулфуриране на базата  264
Обяснения  264
11. Индиго 267
А. Фенилглицин   267
Б. Индиго (индоксилна стопилка) 267
Г. Дихидроиндиго (бяло индиго) 268
Обяснения  269
12. Захарин  271
А. о Толуолсулфохлорид   271
Б. о-Толуолсулфамид — 272
В Захарин (о-сулфобензимид)   273
Обяснения 274

ТРЕТА ЧАСТ
Анализ на органични съединения

I. Елементарен анализ

Качествен анализ 276
Откриване на въглерод • 276
Откриване на водород ....... 277
Откриване на азот • • 277
Откриване на сяра 278
Откриване на халогени • 278
Откриване на други елементи 278
Количествен анализ • ■ .... 279
Определяне на въглерод и водород • 279
Определяне на азот • • 282
Определяне на халогени . . . • • 284
Определяне на сяра, фосфор и арсен 286
Микроанализ • 287
Извеждане на молекулната формула • 287
Определяне на молекулното тегло • 288

II. Систематичен молекулен органичен анализ

1. Увод 291
2. Неорганичен и органичен анализ 291
3. Строеж на неорганичните и органичните съединения 293
4. Физични свойства на въглеводородите 293
5. Физични свойства на другите органични съединения 294
6. Подразделяне на органичните съединения с оглед на органичния молекулен анализ  297
7. Преглед на систематичния ход за качествения молекулен анализ 298
8. Трудности при молекулния органичен анализ 300
9. Идентифициране на органичните съединения 301
Ход на анализа 302
Предварително изпитание 302
Главно изпитание   303

Таблица 1. Разделяне на главни трупи • 305
Таблица 2. Л. Л. I. В етер разтворими, във вода трудно разтворими .... 305
Таблица 3. Л. Л. II. В етер и вода разтворими 306
Таблица 4. Т. Л. I. В етер разтворими, във вода неразтворими 306
Таблица 6. Т. Л. II. В етер и вода разтворими (47) . . • 306
Таблица 5. Т. Л. I. Неутрални вещества (продълж. на табл. 4) 307
Таблица 7. Т. Л. III. В етер неразтворими, във вода разтворими (54) .... 308

Таблица 8. Т. Л. IV. В етер и вода трудно или неразтворими (67) ..... 309

Обяснения към таблиците 309
Към таблица 1. (Обяснения 1-6)  309-311
Към таблица 2. (Обяснения 7—16) 311—314
Към таблица 3. (Обяснения 17-24) 314—316
Към таблица 4. (Обяснения 25—31) 316-320
Към таблица 5. (Обяснения 32—46) 322—328
Към таблица 6. (Обяснения 47—53) 328—330
Към таблица 7. (Обяснения 54—66) 331—334
Към таблица 8. (Обяснения 67—75)  335—337
Атомни тегла 1959  338

Предметен указател 339