Допущено Министерством химической промышленности в качестве учебного пособия для учащихся техникумов по специальности «Технология органических красителей и промежуточных продуктов»
**
Аннотация
Учебное пособие для учащихся химических техникумов.
Во втором переработанном издании (1-е изд. вышло в 1972 г.) изложены основные закономерности синтеза красителей и промежуточных продуктов, используемых для получения красителей, а также других продуктов химической промышленности. Описаны типичные технологические процессы и аппаратура, контроль производства, техника безопасности.
Может быть полезно инженерно-техническим работникам и мастерам промышленности красителей и основного органического синтеза.
472 с, 91 рис., 6 табл.
**
Оглавление
Предисловие 3
Введение 4
Возникновение и развитие анилинокрасочной промышленности .... 5
Техника безопасности в анилинокрасочной промышленности 10
Стандарты и технические условия 11
Часть I
ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ
Глава 1. Сырье для анилинокрасочной промышленности . . 13
Источники ароматического сырья 13
Основное сырье 15
Вспомогательное сырье 17
Глава 2. Реакции, лежащие в основе производства промежуточных продуктов 20
Основные типы реакций 21
Нуклеофильное, электрофильное и радикальное замещения 24
Типы заместителей и их влияние на химические свойства и реакции ароматических соединений 24
Глава 3. Сульфирование 27
Механизм реакции 29
Условия проведения процесса 30
Основные способы сульфирования 32
Сульфирование серной кислотой или олеумом 32
Сульфирование газообразным серным ангидридом 34
Сульфирование в парах .35
Сульфирование запеканием 36
Сульфирование хлорсульфоновой кислотой 37
Основные способы выделения сульфокислот 37
Нейтрализация сульфомассы содой или сульфитом натрия .... 38
Нейтрализация сульфомассы мелом или известью 39
Выделение натриевых и кальциевых солей сульфокислот высаливанием 40
Сульфирование важнейших ароматических соединений 41
Сульфирование бензола 41
Сульфирование нафталина 42
Сульфирование |3-нафтола 44
Сульфирование антрахинона 46
Примеры сульфирования в промышленности 48
Производство натриевой соли бензолсульфокислоты 48
Производство натриевой соли р-нафталинсульфокислоты 51
Контроль процесса и характеристика продуктов 54
Техника безопасности 55
Глава 4. Нитрование 56
Механизм реакции 57
Условия проведения процесса 58
Основные способы нитрования 60
Основные способы выделения нитропродуктов 64
Нитрование важнейших ароматических соединений 69
Нитрование бензола 69
Нитрование толуола 70
Нитрование нафталина 71
Примеры нитрования в промышленности 71
Производство нитробензола непрерывным способом 71
Производство ж-динитробензола 73
Производство а-нитронафталина 74
Контроль процесса и характеристика продуктов 74
Техника безопасности 75
Глава 5. Хлорирование 76
Механизм реакции 77
Условия проведения процесса 79
Основные стадии процесса 80
Хлорирование важнейших ароматических соединений 87
Промышленное производство хлорбензола 89
Контроль процессов 91
Техника безопасности 92
Глава 6. Восстановление ароматических нитросоединений 94
Восстановление железом в присутствии электролитов 96
Механизм и условия проведения процесса 96
Выделение аминов 98
Восстановление важнейших ароматических нитросоединений железом 99
Промышленное производство анилина 103
Контроль процесса 106
Восстановление цинком в щелочной среде 107
Механизм и условия проведения процесса 107
Промышленное производство бензидина .111
Восстановление сульфидами щелочных металлов 113
Механизм и условия проведения процесса 114
Выделение аминов 116
Восстановление важнейших нитросоединений 117
Промышленный синтез а-нафтиламина восстановлением а-нитронафталина 118
Контроль процесса 119
Каталитическое восстановление водородом 119
Восстановление в паровой фазе 120
Восстановление в жидкой фазе 122
Промышленный синтез анилина каталитическим восстановлением нитробензола 123
Методы определения аминосоединений . . 124
Техника безопасности 125
Глава 7. Щелочное плавление ароматических сульфокислот 127
Механизм реакции 129
Условия проведения процесса 130
Выделение гидроксипродуктов 135
Важнейшие промежуточные продукты, получаемые щелочным плавлением 136
Промышленные методы проведения реакции щелочного плавления .139
Производство фенола бензолсульфонатным методом 139
Производство р-нафтола 145
Производство Аш-кислоты 150
Контроль процесса 152
Техника безопасности 154
Глава 8. Обмен хлора на другие заместители 156
Аппаратура для проведения процессов замещения 160
Обмен хлора на аминогруппу 164
Обмен хлора на гидрокси- и алкоксигруппы 166
Промышленные методы проведения реакции замещения хлора на амино-и гидроксигруппы 169
Производство н-нитроанилина 169
Производство фенола 170
Техника безопасности 171
Глава 9. Взаимные превращения амино- и гидроксисоединений 173
Превращение аминов в гидроксипроизводные 174
Аминирование гидроксисоединений 177
Глава 10. Алкилирование и арилирование 181
Механизм реакции 181
Алкилирование аминов 182
Алкилирование ароматических гидроксисоединений 186
Алкилирование углеводородов 188
Араминирование амино- и гидроксисоединений 190
Техника безопасности 194
Глава 11. Ацилирование 195
Механизм реакции 195
Ацилирование аминов 197
Ацилирование гидроксисоединений 202
Техника безопасности 202
Глава 12. Окисление 203
Получение альдегидов из толуола и его производных . 204
Получение бензойной кислоты и ее аналогов 205
Окисление ядра ароматических углеводородов 207
Техника безопасности 215
Глава 13. Реакции конденсации 216
Конденсация с альдегидами 216
Конденсация в присутствии хлорида алюминия 218
Получение бензантрона 221
Перегруппировки 222
Часть II КРАСИТЕЛИ
Глава 14. Общие сведения о синтетических красителях 225
Цветность как физическое явление 226
Измерение поглощения света (колориметрия) 228
Зависимость цвета от химического строения органических соединений 235
Классификация красителей 240
Краткие сведения о текстильных волокнах и их крашении 241
Свойства и применение красителей различных групп технической классификации 243
Красители, растворимые в воде 243
Красители, нерастворимые в воде 248
Красители, растворимые в органических растворителях 252
Номенклатура красителей 253
Физические' процессы и выпускные формы в производстве красителей . 254
Физические процессы в производстве красителей 254
Выпускные формы красителей 259
Требования к качеству красителей 262
Глава 15. Азокрасители 265
Строение азокрасителей 265
Получение азокрасителей 267
Диазотирование 267
Азосочетание 272
Другие методы получения азокрасителей 277
Классификация и номенклатура азокрасителей 277
Кислотные азокрасители 278
Металлсодержащие (металлкомплексные) азокрасители 285
Хромовые азокрасители 292
Прямые азокрасители 295
Производные 4,4-диаминов 296
Производные карбамида 301
Производные сижж-триазина 302
Цепные полиазокрасители 304
Диазокрасители 305
Прямые красители, металлсодержащие и упрочняемые солями металлов 306
Стильбеновые красители 307
Пигменты и лаки 309
Пигменты 309
Лаки и лаковые красители 314
Холодные красители — азогены 315
Дисперсные азокрасители 319
Основные и катионные азокрасители . 323
Активные азокрасители 326
Хлортриазиновые красители 332
Винилсульфоновые красители , 333
Красители для шерсти 335
Красители для полиамидного волокна 335
Азокрасители, растворимые в органических веществах (органозоли) . . 336
Глава 16. Арилметановые красители 338
Классификация арилметановых красителей 340
Диарилметановые красители 341
Триарилметановые красители 341
Диаминотриарилметановые красители 341
Основные красители 341
Кислотные красители 343
Триаминотриарилметановые красители 344
Основные красители
Кислотные красители 347
Ксантеновые красители
Гидроксиксантеновые красители
Аминоксантеновые красители 349
Акридиновые и акридоновые красители
Лаки из основных арилметановых красителей и фосфорновольфрамомолибденовой кислоты 352
Глава 17. Хинониминовые красители 353
Получение индаминов 354
Тиазиновые красители 356
Оксазиновые красители
Азиновые красители 359
Кислотные красители 359
Индулин 360
Нигрозины 361
Анилиновый черный 362
Красители для меха 364
Глава 18. Антрахиноновые красители 365
Протравные, хромовые и кислотные красители . 368
Красители, растворимые в органических растворителях 375
Активные красители 376
Дисперсные красители 379
Глава 19. Кубовые индигоидные и тиоиндигоидные красители 385
Индиго 385
Индигоидные красители 387
Симметричные красители 389
Несимметричные красители 392
Глава 20. Полициклические кубовые красители 395
Ациламиноантрахиноновые красители 398
Антрахинониминовые красители (антримиды) 399
Производные карбазола (дифталоилкарбазолы) 399
Антрахиноназины (группа Индантрона) 403
Производные акридона (антрахинонакридоны) 405
Группа Флавантрона и Пирантрона 408
Производные бензантрона 409
Производные изодибензантрона 411
Производные дибензпиренхинона 412
Производные антантрона 413
Производные нафтоиленбензимидазола 415
Производные пиразолантрона 416
Выпускные формы и применение кубовых красителей 418
Растворимые в воде кубовые красители (кубозоли) 420
Глава 21. Сернистые красители 423
Сернистые красители, нерастворимые в воде 428
Сернистые красители, растворимые в воде (тиазоли) 430
Глава 22. Фталоцианиновые пигменты и красители 431
Фталоцианин меди 432
Получение 435
Очистка, получение устойчивых модификаций, диспергирование . 436
Галогенпроизводные фталоцианина меди 438
Фталоцианиновые красители 438
Активные фталоцианиновые красители 439
Цианалы и фталоцианогены 440
Глава 23. Нитро- и нитрозокрасители 441
Нитрокрасители 441
Нитрозокрасители 441
Глава 24. Полиметиновые и азометиновые красители 444
Полиметиновые красители 444
Азометиновые красители 448
Глава 25. Оптические отбеливатели и текстильно-вспомогательные вещества 449
Оптические отбеливатели 449
Номенклатура белофоров 453
Химическое строение и получение отбеливателей 453
Текстильно-вспомогательные вещества 457
Указатель промежуточных продуктов и красителей
